【2024年精讲课】第03章332香豆素理化性质 00_00_15-00_05_31

香豆素的荧光性与其结构密切相关。母核本身无荧光，但羟基或羟基数引入后产生荧光，且荧光强度与取代基位置相关：七位取代基荧光增强（显蓝色荧光），八位取代基荧光减弱甚至消失；碱性条件下荧光转为绿色，可概括为“七强八弱碱绿色”。
香豆素的显色反应包括一羟肟酸铁反应（特异性鉴别内酯环结构）及针对酚羟基的Gibb's反应与Emerson反应。通过“一枪击毙爱尔森”口诀可记忆反应特点：一羟肟酸铁反应（Gibb's反应）与Emerson反应均需酚羟基对位存在活泼氢，用于检测香豆素结构中的特定官能团。
呋喃香豆素具有光化学毒性（光敏性），接触日光后引发皮肤色素沉积，严重时可能导致皮肤病变。此类成分（如补骨脂内酯）可通过光敏作用治疗白斑病，但需避免日晒以防止副作用。其特性可总结为“白骨夫人怕光”，提示补骨脂内酯等呋喃香豆素的光敏特性及临床应用限制。